Касимов был основан князем Юрием Долгоруким в 1152 году как Городец Мещерский и стал форпостом славянской колонизации в крае мещерских болот. Православные церкви здесь соседствуют с мусульманскими постройками, потому что больше двух столетий (15-17 вв.) город являлся центром Касимовского ханства (или Касимовского царства).

После присоединения Казани сюда была сослана Сююмбике. Сохранилась ханская мечеть с минаретом, текие (усыпальница) Шах-Али хана и другие здания. После смерти в 1681 году последней правительницы Фатимы-Султан Касимов вновь управлялся на общих основаниях, в 1778 году он становится уездным центром. Касимов развивается как уютный торгово-промышленный городок на Оке.

В 1920 году здесь побывал Борис Пастернак, оставивший колоритнейшее свидетельство: «Касимов (для краткости) это что-то вроде русского Марбурга. Он древнее Москвы, бывшая столица татарского царства, очень живописен, в одной своей части по-своему гористый, а люди, — надо сказать, что теперь роли переменились, Россия оживает, и в Салтыкова-Щедрина просится уже не провинция, а, в сравнении с ее разумной жизнерадостной жизнерадостной человечностью, – скорее уже сама Москва». 

Касимов — это великолепные торговые ряды и Вознесенский собор, построенный по проекту Николая Воронихина (племянника Андрея Воронихина, автора Казанского собора). Видно, что недавно за город взялись: появилась навигация, облагорожена главная улица, открыли несколько музеев (колоколов, самоваров, вырковского промысла).

Отсюда родом Анна Ганзен, переводчица Ганса Христиана Андерсена. В 1977 году здесь проходили съемки фильма Леонида Гайдая «Инкогнито из Петербурга». 1990-е годы запомнились Касимову криминальной войной (одно из главных предприятий — запущенный в перестройку Приокский завод цветных металлов), но это, конечно, не является определяющим событием в истории места.

Касимов — интересный рельеф, планировка, глубокие овраги, талантливый местный зодчий Иван Гагин, Соборная площадь, речные просторы.

В 2009 году, когда я приезжал в Касимов в прошлый раз, все было запущеннее в разы. Появляются приличные места вроде кафе «Касимовский дворик». По площади и наполнению исторического центра это точно один из самых интересных городов центральной России.